Químicos A Partir Del Etano y Parafinas Mayores No 6

INDUSTRIALIZACION
5. QUIMICA DE LOS COMPONENTES A PARTIR DEL GAS NATURAL

Docente: Ing. Carlos Zavaleta P.
Noviembre, 2010
Cadena productiva a partir del petrleo
Qumicos a partir del Etano y parafinas mayores
Qumica del etano

La mayor fuente de etano son los LGN. Las plantas de extraccin profunda son las de mayor rendimiento de etano. El mayor uso del etano es conversin a etileno, mediante el craking:
C2H6 ------- C2H4 + H2
Otro es la cloracin para formar cloruro de etilo:
Qumica del etano

El HCl puede utilizarse para obtener ms Cloruro de Etilo: El cloruro de etilo se usa en solventes, insecticidas, medicina y otros usos variados. Otro proceso nuevo, que todava no es comercial es la obtencin de acetonitrilo:
Qumica del Propano Cloracin del propano

La cloracin del propano a 480 640 C, produce percloroetileno y tetracloruro de carbono: El tetra cloruro es reciclado para producir ms perchlor: El perclhor es usado como desengrasante o agente de limpieza, fumigante o para limpieza de equipos electrnicos.
Qumica del Propano Deshidrogenacin del propano

La deshidrogenacin cataltica del propano se realiza de 580 a 680 C, a una presin de 5 a 20 atms: Este reactor tambin procesa los isobutanos, normal butanos y mezclas de parafinas superiores.
Qumica del Propano Efecto de la temperatura en la Deshidrogenacin del propano
Qumica del Propano Nitracin del propano ( Nitro parafinas)

La nitracin del propano produce una mezcla de nitro componentes, se realiza a una temperatura de 390 a 440 C y una presin de 100 a 125 Psig
El nitropropano es un buen solvente para vinylos y resinas epxicas.
Qumica del Propano Nitracin del propano ( Nitro parafinas)

El nitropropano reacciona con formaldehido produciendo nitro alcoholes:
Este compuesto es un excelente solvente, pero su obtencin es cara.
Qumica del n- Butano

El n butano es obtenido mayormente de los LGN. Se usa para controlar la presin de vapor de gasolina y para la oxidacin de anhdrido maleico. La oxidacin de butano da lugar a cidos orgnicos, alcoholes, aldehdos, cetonas, olefinas, etc, etc,.
Oxidacin de n-Butano
La oxidacin no cataltica del n-butano, no es selectiva y produce una variedad de productos ( 7 atm y 360 C). Los productos son aproximadamente: Formaldehido 33% Acetaldehido 31% Metanol 20% Acetona 4% Solventes mezclados 12%.
1. 2. 3. 4. 5.
Oxidacin cataltica de n-butano

Si se utiliza un catalizador de Acetato de Cobalto Manganeso produce Acido Actico con 75 a 80 % de pureza a 150 C y 55 atms de presin.
La oxidacin cataltica con un catalizador de Oxido de Cobalto o Molibdeno se produce el anhdrido maleico:
Oxidacin cataltica del n-butano

El anhidrido maleico se utiliza como un qumico muy importante, se aplica en la obtencin de resinas de poliester no saturadas, esta resina se usa para fabricar fibra de vidrio,. Otros usos en la produccin de cido fumrico, plasticidas, acido maleico y aditivos para lubricantes.
Produccin de aromticos
Los compuestos de GLP ( Gas licuado de petrleo) una mezcla de Propano y Butanos es catalticamente reactiva para producir aromticos. El primer paso es la formacin de olefinas de 6, 7 y 8 carbones:
El segundo paso es la deshidrociclacin :
Produccin de aromticos
Los productos tpicamente son:
Isomerizacin de n- Butano
La creciente demanda de Iso butileno para la fabricacin de aditivos de gasolina, hizo que el iso butano tambin aumente su demanda. La reaccin se desarrolla a baja temperatura:
Qumica del Isobutano

El iso-butano mayormente es usado como agente de alquilacin, para aumentar el octanaje de la gasolina. Tambin es usado como precursor para la fabricacin del Metil y Etil Terciario Butil Eter (MTBE y ETBE)
Qumica de la Gasolina Natural o nafta ligera ( C5-C7)

Se utilizan para la produccin de cido actico por oxidacin a 180 C y 50 atms en prsencia de un catalizador de acetato de manganeso
El rendimiento es de cerca del 40%. Luego se realiza una destilacin para separar los compuestos.
En Europa se usa mucho en la produccin de gas de sntesis utilizado en la produccin de metanol y amoniaco. La Nafta pesada es usada para el reformado cataltico, que produce aromticos para la fabricacin de gasolina.
Qumica de la Gasolina Natural o nafta ligera ( C5-C7)
Qumica de n Parafinas de alto peso molecular

Las parafinas de C8 a C14 son recomendadas para la fabricacin de kerosen. Las parafinas de C9 a C17 son usadas para producir olefinas o monocloro parafinas para la produccin de detergentes.
Oxidacin de n- parafinas
La oxidacin cataltica de parafinas largas de C18 a C30 produce una mezcla de acido orgnicos, mediante la siguiente reaccin:
Tpicamente las reacciones se realizan a 120 C y presin atmosfrica.
Fermentacin usando n-parafinas

La utilizacin de las n-parafinas como sustrato fermentado con un grupo de microbios produce la Protena Unicelular ( Single Cell Protein SCP). La SCP se usa en la industria de lpidos, carbohidratos, vitaminas y minerales. Algunos componentes de la SCP se pueden usar como aditivos para la alimentacin humana, esto esta en estudio.
QUIMICA DEL ETILENO
Generalidades
El eteno o tambin denominado etileno, fue conocido como el rey de la petroqumica, por la gran cantidad de productos que se derivan de este compuesto. Las principales caractersticas son: Estructura simple con alta reactividad. Compuesto relativamente barato. Fcilmente producido a travs de otros hidrocarburos por craking.
Generalidades del Etileno

La demanda en 1997 fue de 79 millones de Toneladas, para el ao 2005 fue de 110 millones de Toneladas. En la siguiente tabla se muestran un resumen de varios de los compuestos qumicos que provienen del etileno.
Compuestos a partir del Etileno
Oxidacin del Etileno

Dependiendo del catalizador y las condiciones el etileno se puede oxidar a varios compuestos: El xido de etileno, acetaldehido y acetato de vinilo son los compuestos ms importantes.
Oxidacin del Etileno

La principal ruta para la oxidacin del etileno se realiza usando aire u oxigeno con un catalizador de plata. La reaccin es exotrmica y el control de la temperatura es importante:
Una reaccin paralela es la oxidacin total:
Oxidacin del etileno

Esta oxidacin es altamente exotrmica, el aumento de la temperatura produce l baja del rendimiento y ocasiona el deterioro del catalizador. La temperatura esta entre 200 y 300 grados centgrados con un tiempo de residencia de 1 seg.
Derivados del xido de etileno

Etilen Glicol Etanol aminas 1,3 Propano diol Acetaldehido Acido actico Acetato de vinilo, etc, etc.
Produccin de cido acrlico

La reaccin en fase lquida con catalizador de Pd/Cu, produce el cido acrlico, el rendimiento de la reaccin esta en el orden del 85%. La temperatura de 145 C y 75 atmsferas.
Otra fuente de acido acrlico es la oxidacin de propeno.
Cloracin del etileno

La adicin del cloro al etileno produce dicloro etileno (1,2 dicloro etano) que es el mas importante precursor del cloruro de vinilo, el cul es el monmero del cloruro de polivinilo. La reaccin se da con el acido hiplocloroso:
El cloruro de vinilo
Es el ms importante precursor de vinilo de la industria. Es producido por la reaccin de HCL con acetileno en presencia de un catalizador de HgCl, la reaccin d lugar a una conversin del 96% del acetileno.
Cloruro de vinilo
Por otra parte se puede fabricar el cloruro de vinilo a partir del etileno, mediante el proceso de tres pasos, el primero es la cloracin a 4 atm y 50 C, con catalizador de cloruro frrico:
El segundo paso es la declorinacin del cloruro de etileno a 500 C y 25 atms:
Cloruro de vinilo
Y finalmente el tercer paso que produce mas etileno es la oxicloracin de oxido de etileno:
Hidratacin del etileno

Mediante la produccin del etileno se puede producir etanol, en presencia de cido sulfrico concentrado. Se forman mono y dietil sulfatos, luego son hidrolizados, regenerndose el acido sulfrico.
Hidratacin del etileno

La hidratacin directa del etileno se realiza en un reactor a 300 C y 70 atmsferas con diatomeas como catalizador:
Ejercicio No. 1
En el proceso de sntesis de etanol a partir del etileno, tenemos 1 Ton de etileno al 99%, y 300 Kg de Acido sulfrico al 40% en peso y densidad de 1,19.
Determinar el reactivo limitante, la cantidad de etanol obtenido si el rendimiento es del 50%, y la cantidad mnima de agua necesaria para la hidrolizacin.
Muchas Gracias por su atencin

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Cadena productiva a partir del petrleo

Qumicos a partir del Etano y parafinas mayores

Qumica del etano

Otro es la cloracin para formar cloruro de etilo:

Qumica del etano

Qumica del Propano Cloracin del propano

Qumica del Propano Deshidrogenacin del propano

Qumica del Propano Efecto de la temperatura en la Deshidrogenacin del propano

Qumica del Propano Nitracin del propano ( Nitro parafinas)

El nitropropano es un buen solvente para vinylos y resinas epxicas.

Qumica del Propano Nitracin del propano ( Nitro parafinas)

Este compuesto es un excelente solvente, pero su obtencin es cara.

Qumica del n- Butano

Oxidacin cataltica de n-butano

Oxidacin cataltica del n-butano

Qumica del Isobutano

Qumica de la Gasolina Natural o nafta ligera ( C5-C7)

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Qumica de n Parafinas de alto peso molecular

Tpicamente las reacciones se realizan a 120 C y presin atmosfrica.

Fermentacin usando n-parafinas

QUIMICA DEL ETILENO

Generalidades del Etileno

Compuestos a partir del Etileno

Oxidacin del Etileno

Oxidacin del Etileno

Una reaccin paralela es la oxidacin total:

Oxidacin del etileno

Derivados del xido de etileno

Produccin de cido acrlico

Otra fuente de acido acrlico es la oxidacin de propeno.

Cloracin del etileno

El segundo paso es la declorinacin del cloruro de etileno a 500 C y 25 atms:

Hidratacin del etileno

Hidratacin del etileno

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