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    Practica No 6 Obtencion Del Acido Sulfanilicot

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    Carlos Chavez
    El documento describe el proceso de obtención de ácido sulfanilico a partir de la sulfonación de la anilina con ácido sulfúrico. La anilina se sulfona inicialmente formando una sal poco soluble que al calentar entre 180-190°C se descompone eliminando agua y formando ácido sulfanilico. El ácido sulfanilico obtenido se cristaliza y separa mediante filtración. El documento también proporciona detalles sobre los fundamentos teóricos, reactivos, equipos y propiedades físicas involucradas

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    Practica No 6 Obtencion Del Acido Sulfanilicot

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    El documento describe el proceso de obtención de ácido sulfanilico a partir de la sulfonación de la anilina con ácido sulfúrico. La anilina se sulfona inicialmente formando una sal poco soluble que al calentar entre 180-190°C se descompone eliminando agua y formando ácido sulfanilico. El ácido sulfanilico obtenido se cristaliza y separa mediante filtración. El documento también proporciona detalles sobre los fundamentos teóricos, reactivos, equipos y propiedades físicas involucradas

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    Título original

    285957054 Practica No 6 Obtencion Del Acido Sulfanilicot

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    El documento describe el proceso de obtención de ácido sulfanilico a partir de la sulfonación de la anilina con ácido sulfúrico. La anilina se sulfona inicialmente formando una sal poco soluble que al calentar entre 180-190°C se descompone eliminando agua y formando ácido sulfanilico. El ácido sulfanilico obtenido se cristaliza y separa mediante filtración. El documento también proporciona detalles sobre los fundamentos teóricos, reactivos, equipos y propiedades físicas involucradas

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    INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

    ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS


    DEPARTRAMENTO DE QUIMICA ORGANICA

    LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA INDUSTRIAL


    REPORTE
    PRACTICA No.6
    OBTENCION DEL ACIDO SULFANILICO.
    SULFONACION DE LA ANILINA
    NOMBRE DE LOS INTEGRANTES:
    CHAVEZ HUERTA CARLOS
    HERNANDEZ CABALLERO MATILDE BERENICE

    EQUIPO:
    No.2
    GRUPO:
    41M52

    Introduccin
    La sulfonacion de productos orgnicos ha cobrado relevante importancia dentro de
    la tecnologa qumica en las ltimas dcadas, ya que interviene en la elaboracin de
    productos que reportan un gran consumo, como son los detergentes, colorantes y
    farmacuticos.
    Para la demostracin didctica del proceso de sulfonacion, se ha seleccionado la
    obtencin del cido sulfanilico a partir de la fenilamina, de la que se obtienen los
    cidos anilinsulfonicos, orto, meta y para, siendo el cido p-sulfonico el ms
    importante debido a su estabilidad qumica, de donde se deriva su aplicacin
    industrial, ya sea como producto intermedio en las sntesis orgnicas o en la
    preparacin de colorantes azoicos tales como anaranjado de metilo, naranja uno y
    dos, curcumina, azofuscina G, y muchos otros.
    Fundamentos tericos
    La sulfonacion de compuestos aromticos consiste en la introduccin del grupo
    S03H sobre un tomo de carbono. Los productos resultantes de la sulfonacion se
    caracterizan por ser cidos fuertes y solubles en agua, propiedad que se aprovecha
    en la aplicacin de los detergentes y colorantes.
    La presencia del grupo sulfonico en los compuestos aromticos permite sintetizar
    varios tipos de compuestos por la facilidad que presenta este grupo para ser
    reemplazado por otros, como sucede en la preparacin del cido pcrico.
    En la reaccin de sulfonacion, los parmetros que le afectan directamente son la
    temperatura y la concentracin del agente sulfonante. Entre los principales agentes
    se encuentra el cido sulfrico concentrado, leum y cido clorosulfonico.
    Aunque la sulfonacion es reversible, a temperatura ambiente es factible desplazar el
    equilibrio hacia el producto sulfonado mediante la elevacin de la temperatura,
    debido a que la reaccin inversa se hace muy lenta.
    La sulfonacion de la anilina con el cido sulfrico origina inicialmente una sal
    relativamente poco soluble (sulfato acido de anilinio), al calentar entre 180 y 190
    grados Celsius esta se transpone eliminando agua y originando cido sulfanilico.
    Sulfatacin es todo procedimiento por el cual se introduce el grupo sinfnico SO2OH (*) a un tomo de carbono, o algunas veces a un tomo de nitrgeno. El
    resultado es la obtencin de cido sinfnico correspondiente.
    =O
    (*) - S = O
    - OH
    Los mtodos de enlace del grupo -SO2OH al nitrgeno se denominan
    Ordinariamente N-sulfonacin, o sulfamacin.
    La palabra sulfonacin se emplea tambin para designar el tratamiento de cualquier
    compuesto orgnico con el cido sulfrico, cualquiera sea la naturaleza de los
    productos formados.
    Los tipos de sulfonacin especializados comprenden:

    Sulfocloracin: introduccin de un grupo - SO2Cl en un alcano empleando


    cloruro de sulfurilo o anhdrido sulfuroso con cloro
    Clorosulfonacin: introduccin de un grupo -SO2Cl en un compuesto con
    cido clorosulfnico
    Sulfoxidacin: sulfonacin directa de un alcano con anhdrido sulfuroso y
    oxgeno
    Sulfoalquilacin: unin de un grupo sulfoalqulico a un compuesto orgnico.

    La sulfonacin de los aromticos implica los siguientes pasos

    En primer trmino se forma el trixido de azufre electroflico para luegoreaccionar


    con el benceno formando el carbocatin intermediario.
    En el paso cuarto el anin de cido bencenosulfnico pierde un protn y finalmente
    se disocia por ser un cido fuerte.
    Sulfatacin
    Sulfatacin designa el establecimiento de un grupo -OSO2OH (sulfato cido)
    en el carbono.
    En algunos casos puede considerarse como la introduccin de un grupo SO2OH sobre un oxgeno. Los tipos de compuestos sulfatados estn limitados casi
    enteramente a los que contienen enlaces olefnicos (principalmente alquenos) y a
    los que tienen grupos hidroxilos fenlicos o alcohlicos, juntamente con los teres
    de los ltimos.
    El mtodo general de sulfatacin de estos tipos de compuestos es el tratamiento
    con anhdrido sulfrico, o un compuesto apropiado de este. Para los alquenos se
    emplea corrientemente el cido sulfrico concentrado, en tanto que para los
    alcoholes se emplea cido sulfrico, leum o anhdrido sulfrico.

    Los sulfatos tiene importantes aplicaciones como:


    intermedios en la preparacin de alcoholes (etlico, isoproplico, etc.)
    agentes de alquilacin (sulfatos dimetlico y dietlico)
    detergentes (laurilsulfato sdico)
    colorantes
    anticoagulantes de la sangre
    reaccin predominante en la sulfonacin de aceites fijos
    El equipo empleado en las sulfataciones industriales es del tipo corriente y puede
    ser anlogo al empleado para la sulfonacin.
    Propiedades
    La mayor parte de los usos de los sulfonados se deben a la presencia en la
    molcula del grupo -SO2OH, hidrfilo, altamente polar. En los detergentes, y
    anlogamente en los agentes mojadores, emulsivos y dispersantes, el grupo
    sulfonato soluble en el agua est combinado con una porcin orgnica soluble en
    los aceites en varias maneras posibles para producir una variedad de efectos
    deseados.
    Para los colorantes, los compuestos contra la polilla y los agentes sintticos para el
    curtido, sirve como agente de unin firme de la molcula orgnica a la fibrao al
    cuero.
    Las resinas de intercambio de iones funcionan como cidos fuertes con insolubilidad
    completa en el agua, combinacin inusitada de propiedades que conduce a muchas
    aplicaciones. Por otra parte, las resinas y polmeros sulfonados solubles en el agua
    son de inters como gomas sintticas y agentes de espesamiento.
    Tambin se emplean los sulfonados como intermedios en la preparacin de otros
    productos qumicos (colorantes) por reemplazo del grupo sulfnico. Los cloruros
    sulfnicos RSO2Cl, son de inters especial como intermediarios para la obtencin
    de derivados sulfonados de amidas, steres y mercaptanes. Los cloruros
    alcanosulfnicos se emplean como agentes de curtido y para hacer detergentes y
    elastmeros, en tanto que los anlogos aromticos producen sulfonamidas
    medicinales e insecticidas.
    Tenemos entonces uso en:
    Detergentes, agentes mojadores, emulsivos y dispersantes, Elastmeros.
    Colorantes, compuestos contra la polilla y agentes sintticos para el curtido
    Resinas de intercambio de iones, gomas sintticas y agentes de
    espesamiento
    Intermedios en la preparacin de otros productos qumicos
    Sulfonamidas medicinales e insecticidas
    Los detergentes domsticos son sulfonatos o sulfatos en general de sodio:

    El detergente lava vajilla ms comn era el derivado del dodecilbenceno (molcula


    de un aliftico ramificado de 12 carbonos con un grupo bencnico en un extremo.) y
    que fue reemplazado por uno lineal con mayor biodegradabilidad conocido como
    LAB (lineal alquilbenceno). Estos se obtienen en plantas petroqumicas como ser la
    de YPF en Ensenada.
    Se sulfonan dando el cido sulfnico correspondiente y su sal sdica es el
    componente activo de los detergentes.
    La cadena no polar derivada del dodecilbenceno o al lineal es la parte de la
    molcula hidrofbica a la grasa o aceite y el grupo sulfnico polar es la parte
    hidroflica.
    Para uso ms delicado como lavado de ropa fina y shampoo se utiliza el laurilsulfato
    de sodio y es obtenido por la sulfatacin del alcohol laurico (12 carbones en la
    estructura).

    Agentes sulfonantes
    Los agentes sulfonantes ms utilizados:
    Anhdrido sulfrico y sus compuestos
    cido sulfrico concentrado. Concentracin comercial 98% leum. Solucin
    de cido sulfrico con 22 % de anhdrido sulfrico disuelto
    cidos clorosulfnico, fluorsulfnico y aminosulfnico
    Anhdrido sulfuroso y sus compuestos
    cido sulfuroso y sulfitos y sulfitos cidos
    Anhdrido sulfuroso y cloro, anhdrido sulfuroso y oxgeno
    Otros agentes diversos
    Mtodos de obtencin de los principales agentes.
    Los principales mtodos de produccin de anhdrido sulfuroso, anhdrido sulfrico,
    cido sulfrico y leum es utilizando azufre como materia prima, recuperacin de los
    gases de la industria metalrgica (produccin de cobre y zinc a partir de sulfuros) y
    por la recuperacin de cido sulfrico residuales de bajo ttulo y con contaminantes.

    Reaccin global

    Mecanismo de reaccin

    Dejar enfriar un poco el contenido del tubo


    y verterlo con mucho cuidado a un vaso de
    precipitados de 250 ml, sumergido en el
    bano de hielo, que contenga 20g de hielo
    y sal para cristalizar rapidamente el acido
    sulfanilico formado.
    Filtrar y lavar los cristales impuros con 20
    ml de agua helada.
    Pasar los cristales a un vaso de
    precipitados y lavar el filtro con 10 ml de
    agua.

    Introducir en el vaso de precipitados del


    tubo de ensaye y mantener la temperatura
    de la mezcla en reaccion a 185-190 grados
    celsius durante una hora, mezclando
    cuidadosamente el producto con un tubo
    de vidrio.
    Suspender el calentamiento despues del
    tiempo indicado.

    Separacion
    del acido
    sulfanilico

    Sulfonacion

    Sulfatacion
    Colocar en un tubo de ensaye 4.5 ml de
    anilina y adicionar cuidadosamente 6ml
    de acido sulfurico, agitando y enfriando
    durante la adicion.

    Propiedades fsicas de los reactivos y productos


    Propiedades
    fsicas
    Edo. Fsico y
    color

    Anilina
    Lquido entre
    incoloro y
    ligeramente
    amarillo

    Peso molecular 93.13 g/mol


    Punto de
    ebullicin
    184 C
    Punto de fusin -7 C

    H2SO4

    Lquido
    aceitoso
    Cristales
    incoloro
    blancos
    98,08 g/mo
    l
    58,4 g/mol
    337 C

    1465 C

    10 C

    Densidad

    1,02 g/cm

    1.8 g/cm

    Solubilidad

    Agua

    Agua

    Toxicidad

    Si se ingiere,
    inhala o por
    contacto con la
    piel.

    Irritante
    para los
    ojos y la
    piel.

    Reactivos

    Carbn
    activado

    NaCl

    801 C
    3

    2,165 g/cm

    Anilina

    H2SO4

    12.01 g/mol

    173.2 g/mol

    4827C

    130 C

    3550C

    288C

    Seguridad

    0
    3

    2
    W

    oleum

    Agua

    Cristales
    incoloros

    1.50 g/ml
    Insoluble en
    Agua
    Agua
    Irritaciones
    en las
    membrana
    Si se ingiere mucosas y
    en grandes tracto
    cantidades
    respiratorio

    HgSO4

    polvo negro
    muy fino,

    cido
    Sulfanilico

    1.485 Kg/L
    Poco soluble en
    agua
    Inhalacin
    dificultad
    respiratoria,
    dolor
    de garganta.

    Usos y aplicaciones del cido sulfanilico.


    Debido a la forma fcilmente compuestos diazo y se utiliza para la fabricacin de
    colorantes (por ejemplo, naranja de metilo) y sulfa-drogas de tipo.
    A menudo se utiliza como patrn primario para la produccin de las soluciones
    estndar,
    especialmente
    en
    el
    anlisis
    de
    drogas.
    El cido sulfanilico tambin se usa en la industria de colorantes azoicos y se obtiene
    calentando el sulfato de anilina. Las sulfanilamida y sus derivados tienen un alto
    poder bacteriosttico; constituyen el arma poderosa contra las enfermedades
    infecciosas antes del descubrimiento de la penicilina y todava hoy se consumen
    extensamente.
    * Fabricacin de colorantes
    * Sulfa-drogas
    * Patrn primario para soluciones estndar especialmente anlisis de drogas.bb

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