Acetil-klorido

Acetil-klorido
Plata kemia strukturo de la Acetil-klorido
Tridimensia kemia strukturo de la Acetil-klorido
Alternativa(j) nomo(j)
Klorido de acetilo Klorido de etanata acido Klorido de acetata acido Etanoila klorido Klorido de etanoilo
Kemia formulo	CH3COCl
CAS-numero-kodo	75-36-5
ChemSpider kodo	6127
PubChem-kodo	6367
Merck Index	15,80
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora likvaĵo
Molmaso	78,495 g·mol-1
Denseco	1,104g cm−3
Fandpunkto	−112 °C
Bolpunkto	51 °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,3886
Ekflama temperaturo	4 °C
Memsparka temperaturo	390 °C
Solvebleco	Akvo:reakcias
Mortiga dozo (LD50)	910 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R11 R14 R34
Sekureco	S1/2 S9 S16 S26 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero F Brulema C Koroda
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H225, H302, H314, H318, H335, H402, H412
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+312, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P330, P363, P370+378, P403+233, P403+235, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Acetil-klorido aŭ CH₃COCl estas organika klora kombinaĵo derivata el acetata acido, senkolora, koroda, volatila likvaĵo uzata en kemiaj sintezoj por produktado de esteroj, ketonoj kaj amidoj. Ĝi estas utila reakcianto por distingado de primaraj kaj sekundaraj aminoj elde terciaraj aminoj. Alkoholoj kaj fenoloj ankaŭ reakcias kun acetila klorido.

Proprecoj

Kiel efika acetiligagento, acetil-klorido estas pli potenca ol acetata acido aŭ miksaĵo de acetata anhidrido kaj acetata acido. Ĝi estis restriktita antaŭ nelonge pro kvalitaj demandoj kaŭze de malfacilaĵo je mezurado kaj uzo de etaj kvantoj de ĉi-facile hidrolizebla substanco sen perdo.

Acetila klorido estis unue sintezita en 1853 de la franca kemiisto Charles Gerhardt (1816-1856) per traktado de kalia acetato kun fosforila klorido.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per interagado de acetata acido kaj klorida acido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 2

• Preparado per interagado de acetata acido kaj kloro:

2+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$2

Sintezo 3

• Preparado per interagado de acetata acido kaj fosfora triklorido:

3+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$3+

Sintezo 4

• Preparado per interagado de acetata acido kaj fosfora kvinklorido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$++

Sintezo 5

• Preparado per interagado de acetata acido kaj dusulfura duklorido:

2+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$2++

Sintezo 6

• Preparado per interagado de acetata acido kaj sulfura duklorido:

2+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$2++

Sintezo 7

• Preparado per interagado de acetata acido kaj tionila klorido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$++

Sintezo 8

• Preparado per traktado de klorometano kaj karbona unuoksido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$

Sintezo 9

• Preparado per traktado de acetata anhidrido kaj kloro:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$2

Sintezo 10

• Preparado per traktado de acetata anhidrido kaj klorida acido:

+2${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$2+

Sintezo 11

• Reakcio de fosgeno kun metil-natrio:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Sintezo 12

• Reakcio de nitrozila klorido kun etanolo:

2+2${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$2+2+3

Sintezo 13

• Sintezo per interagado de dukloro-acetil-klorido kaj natria hidrido:

+2${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+2

Reakcioj

Reakcio 1

• Malkomponado de acetila klorido, ĉiuj eblaj komponaĵoj rezultantaj el malkomponado de acetila klorido estas:

5${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$++++4+2

Reakcio 2

• Hidrolizo de acetil-klorido:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 3

• Preparado de metila acetato:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 4

• Preparado de etila acetato:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 5

• Preparado de acetofenono:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcio 6

• Preparado de acetilsalikata acido:En 1853, Charles Gerhardt preparis aspirinon per miksado de acetila klorido kun natria salikato.

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Literaturo

• Sigma Aldrich
• Merck Millipore
• Chemical Book
• Handbook of Corrosion Data
• Chemical Reagents for Protein Modification
• Excel With Objective Chemistry For Iit-Screening