Andrei Tscherkassow war bereits in seiner Jugend ein herausragender Tennisspieler. 1987 war er die Nummer 3 bei den Junioren und stand im Finale der US Open, das er gegen den US-AmerikanerDavid Wheaton mit 5:7 und 0:6 verlor. Im folgenden Jahr begann er seine Profikarriere. Beim Challenger-Turnier in Nyon erreichte er das Halbfinale, in dem er Francisco Clavet unterlag. Zudem wurde er in die sowjetische Davis-Cup-Mannschaft berufen und gegen die Niederlande eingesetzt. Er konnte die Partien gegen Paul Dogger und Mark Koevermans beide gewinnen.
1989 erreichte er gleich zu Beginn des Jahres das Finale beim ATP-Turnier von Sydney, unterlag aber dem US-Amerikaner Aaron Krickstein in zwei Sätzen. Im Laufe des Jahres gewann er die Challenger-Turniere von Porto und Lissabon. Ende 1990 errang er seinen ersten Erfolg bei einem ATP-Turnier. In Moskau setzte er sich mit 6:2 und 6:1 gegen Tim Mayotte durch. Den Titel verteidigte er 1991 gegen Jakob Hlasek und erreichte mit Alexander Wolkow zudem das Finale der Doppelkonkurrenz, das gegen das deutsche Duo Eric Jelen und Carl-Uwe Steeb mit 4:6 und 6:7 verloren ging. Bei den Olympischen Spielen 1992 in Barcelona trat er im Vereinten Team für die Gemeinschaft Unabhängiger Staaten an. Im Einzel-Halbfinale unterlag er Jordi Arrese mit 4:6, 6:7, 6:3 und 3:6. Da der dritte Platz nicht ausgespielt wurde, teilte er sich die Bronzemedaille mit Goran Ivanišević.
1993 stand er noch zwei Mal im Finale eines ATP-Turniers. Danach verlief seine Karriere weniger erfolgreich. Tscherkassow gewann 1995 noch das Challenger-Turnier in Singapur gegen Yasufumi Yamamoto und 1996 das Turnier in Daytona Beach gegen Tommy Haas.
Von 1988 bis zu seinem Karriereende im Jahr 2000 bestritt er im Davis Cup 30 Matches, von denen er 17 gewann.
Russland
Moskau (1)
Tim Mayotte
Jakob Hlasek
Porto
Javier Sánchez
Singapur
Yasufumi Yamamoto
Tommy Haas
Sydney
Brüssel
Guy Forget
Bologna
Bukarest
Goran Ivanišević
Gastón Etlis
Nils Holm
Eilat
Sander Groen
Vojtěch Flégl