„Dobutamin“ – Versionsunterschied

Strukturformel
	(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname	Dobutamin
Andere Namen	(RS)-4-{2-[3-(4-Hydroxyphenyl)-1-methylpropylamino]ethyl}brenzcatechin (IUPAC); (±)-4-{2-[3-(4-Hydroxyphenyl)-1-methylpropylamino]ethyl}brenzcatechin; Dobutaminum (Latein);
Summenformel	C18H23NO3
Kurzbeschreibung	weißes, kristallines Pulver (Dobutamin·Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	36811
ChemSpider	33786
DrugBank	DB00841
Wikidata	Q422782
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01CA07
Wirkstoffklasse	Sympathomimetika
Eigenschaften
Molare Masse	301,38 g·mol−1 (Dobutamin); 337,84 g·mol−1 (Dobutamin·Hydrochlorid);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	184–186 °C (Dobutamin·Hydrochlorid)
pKS-Wert	9,45 (HCl)
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser, löslich in Methanol, wenig löslich in Ethanol (HCl)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐332‐361fd
	P: 201‐280‐301+312‐302+352+312‐304+340+312‐308+313
Toxikologische Daten	73 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Hydrochlorid)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Aktuelle Version vom 16. Juni 2024, 20:49 Uhr

Dobutamin ist ein in den 1970er Jahren entwickeltes^[4] synthetisches Sympathikomimetikum aus der Gruppe der Katecholamine, das als Arzneistoff bei akuter Herzinsuffizienz oder kardiogenem Schock eingesetzt wird. Es kann nur intravenös verabreicht werden. In Deutschland, Österreich und der Schweiz wird es von verschiedenen Herstellern als Generikum, in Österreich auch unter dem Namen Inotop vertrieben.^[5]^[6]^[7]

Wirkungsweise

Dobutamin ist ein Katecholamin und hat keine stimulierende Wirkung auf Dopamin-Rezeptoren, sondern wirkt als Agonist an α₁-, β₁- und β₂-Adrenozeptoren, wobei die β₁-Stimulation am Herzen weit im Vordergrund steht, da sich die Alpha-1- und Beta-2-Wirkungen gegenseitig aufheben (= scheinbare Beta-1-Selektivität). Dobutamin ist ein Enantiomerengemisch (Racemat): Das (+)-Enantiomer aktiviert β₁- und β₂-Rezeptoren und das (–)-Enantiomer ist verantwortlich für die Wirkung auf den α₁ Rezeptor. Hieraus resultieren die Hauptwirkungen von Dobutamin, nämlich eine Steigerung der Kontraktilität der Herzmuskelzellen (positive Inotropie) und eine in der Regel nur gering ausgeprägte Beschleunigung der Herzfrequenz (positive Chronotropie). Damit erfolgt eine Erhöhung von Schlagvolumen (SV) und Herzzeitvolumen (HZV) mit konsekutiver Verbesserung der Durchblutung lebenswichtiger Organe (Gehirn, Niere etc.).^[8]

Anwendungsgebiete

Akute Herzinsuffizienz, kardiogener Schock, intraoperative Anwendung bei herzchirurgischen Eingriffen. Die Dosierung beträgt 1–10 µg/kg/min.^[9]

Außerdem wird Dobutamin in der Belastungsechokardiografie sowie in der Kardio-Magnetresonanztomographie eingesetzt, um das Herz medikamentös zu belasten.

Gegenanzeigen und Warnhinweise

Aufgrund der agonistischen Wirkung auf β₂-Rezeptoren und der damit verbundenen peripheren Vasodilatation kann es^[10] bei Volumenmangel zu einer zusätzlichen Reduktion der kardialen Füllungsdrücke kommen, weshalb es bei Schockzuständen durch Volumenmangel kontraindiziert ist. Weitere Kontraindikationen sind die Perikardtamponade und die hypertrophe obstruktive Kardiomyopathie.

Nebenwirkungen

Häufig auftretende unerwünschte Wirkungen resultieren aus der Beta-mimetischen Wirkung: Tachykardie, Tachyarrhythmien, Extrasystolen und pectanginöse Beschwerden. Nebenwirkungen wie Tachykardie beruhen wahrscheinlich auf relativ hohen Plasmaspiegeln^[11] an freiem Dobutamin.

Chemie

Stereochemie

Dobutamin ist ein chirales synthetisches Katecholamin mit einem Stereozentrum. Die beiden Stereoisomere besitzen unterschiedliche pharmakologische Eigenschaften (siehe oben, Abschnitt Wirkungsweise). Therapeutisch wird das Racemat, die 1:1-Mischung des (S)- und des (R)-Isomeres, als Hydrochlorid eingesetzt.^[12]

Handelsnamen

Monopräparate

Dobutrex, Inotop (A)

Siehe auch

Literatur

F. Kersting, Hanjörg Just: H.-D. Bolte (Hrsg.): Therapeutischer Nutzen von Dobutamin im Vergleich zu anderen Katecholaminen. In: Katecholamine und Vasodilatantien bei Herzinsuffizienz. Springer, Berlin / Heidelberg / New York 1981.

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d Eintrag zu Dobutamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
↑ Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 6. AUSGABE. Band 6.0–6.3, 2008.
↑ ^a ^b Datenblatt Dobutamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. September 2022 (PDF).
↑ R. R. Tuttle, J. Mills: Dobutamine. Development of a new catecholamine to increase cardiac contractiliy. In: Circulat. Res. Band 36, 1975, S. 185–189.
↑ Rote Liste online, Stand: 2017.
↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
↑ AGES-PharmMed, Stand: September 2009.
↑ Tibayan FA et al.: Dobutamine increases alveolar liquid clearance in ventilated rats by beta-2 receptor stimulation. Am J Respir Crit Care Med. 1997 Aug;156(2 Pt 1):438-44 Volltext (HTML) Volltext (PDF; 80 kB) PMID 9279221.
↑ Reinhard Larsen: Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie. (1. Auflage 1986) 5. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 44–49 und 76.
↑ Vgl. dazu R. Knoll, M. Brandl: Dobutaminspiegelbestimmungen im menschlichen Plasma – Methodische und klinische Aspekte. In: Anästhesie Intensivtherapie Notfallmedizin. Band 21, Nr. 1, 1986, S. 34–37, hier: S. 34.
↑ R. Knoll, M. Brandl: Dobutaminspiegelbestimmungen im menschlichen Plasma – Methodische und klinische Aspekte. In: Anästhesie Intensivtherapie Notfallmedizin. Band 21, Nr. 1, 1986, S. 34–37.
↑ Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 2369–2370, ISBN 978-3-7692-3962-1.

[RÖMPP_Online-1] Eintrag zu Dobutamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.

[Ph._Eur._6-2] Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 6. AUSGABE. Band 6.0–6.3, 2008.

[sigma-3] Datenblatt Dobutamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. September 2022 (PDF).

[4] R. R. Tuttle, J. Mills: Dobutamine. Development of a new catecholamine to increase cardiac contractiliy. In: Circulat. Res. Band 36, 1975, S. 185–189.

[5] Rote Liste online, Stand: 2017.

[6] AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.

[7] AGES-PharmMed, Stand: September 2009.

[8] Tibayan FA et al.: Dobutamine increases alveolar liquid clearance in ventilated rats by beta-2 receptor stimulation. Am J Respir Crit Care Med. 1997 Aug;156(2 Pt 1):438-44 Volltext (HTML) Volltext (PDF; 80 kB) PMID 9279221.

[9] Reinhard Larsen: Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie. (1. Auflage 1986) 5. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 44–49 und 76.

[10] Vgl. dazu R. Knoll, M. Brandl: Dobutaminspiegelbestimmungen im menschlichen Plasma – Methodische und klinische Aspekte. In: Anästhesie Intensivtherapie Notfallmedizin. Band 21, Nr. 1, 1986, S. 34–37, hier: S. 34.

[11] R. Knoll, M. Brandl: Dobutaminspiegelbestimmungen im menschlichen Plasma – Methodische und klinische Aspekte. In: Anästhesie Intensivtherapie Notfallmedizin. Band 21, Nr. 1, 1986, S. 34–37.

[EuropäischesArzneibuch-12] Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 2369–2370, ISBN 978-3-7692-3962-1.

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-'''Dobutamin''' ist ein [[Arzneistoff]], der als Notfallmedikament bei akuter [[Herzinsuffizienz]] oder kardiogenem Schock eingesetzt wird. Er kann nur intravenös verabreicht werden.
+'''Dobutamin''' ist ein in den 1970er Jahren entwickeltes<ref>R. R. Tuttle, J. Mills: ''Dobutamine. Development of a new catecholamine to increase cardiac contractiliy.'' In: ''Circulat. Res.'' Band 36, 1975, S. 185–189.</ref> synthetisches [[Sympathikomimetikum]] aus der Gruppe der [[Katecholamin]]e, das als [[Arzneistoff]] bei akuter [[Herzinsuffizienz]] oder kardiogenem Schock eingesetzt wird. Es kann nur intravenös verabreicht werden.
-In Deutschland, Österreich und der Schweiz wird es von verschiedenen Herstellern als [[Generikum]], in Österreich auch unter dem Namen Inotop vertrieben.<ref>Rote Liste online, Stand: September 2009.</ref><ref>AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.</ref><ref>AGES-PharmMed, Stand: September 2009.</ref>
+In Deutschland, Österreich und der Schweiz wird es von verschiedenen Herstellern als [[Generikum]], in Österreich auch unter dem Namen Inotop vertrieben.<ref>Rote Liste online, Stand: 2017.</ref><ref>AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.</ref><ref>AGES-PharmMed, Stand: September 2009.</ref>
 == Wirkungsweise ==
-Dobutamin hat keine stimulierende Wirkung auf [[Dopamin-Rezeptor]]en, sondern wirkt als [[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]] an [[Α1-Adrenozeptor|α<sub>1</sub>]]-, [[Β1-Adrenozeptor|β<sub>1</sub>]]- und [[Β2-Adrenozeptor|β<sub>2</sub>-Adrenozeptoren]], wobei die β<sub>1</sub>-Stimulation am Herzen weit im Vordergrund steht, da sich die Alpha-1- und Beta-2-Wirkungen gegenseitig aufheben (=scheinbare Beta-1-Selektivität).
+Dobutamin ist ein [[Katecholamin]] und hat keine stimulierende Wirkung auf [[Dopamin-Rezeptor]]en, sondern wirkt als [[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]] an [[Α1-Adrenozeptor|α<sub>1</sub>]]-, [[Β1-Adrenozeptor|β<sub>1</sub>]]- und [[Β2-Adrenozeptor|β<sub>2</sub>-Adrenozeptoren]], wobei die β<sub>1</sub>-Stimulation am Herzen weit im Vordergrund steht, da sich die Alpha-1- und Beta-2-Wirkungen gegenseitig aufheben (= scheinbare Beta-1-Selektivität).
-Dobutamin ist ein Enantiomerengemisch ([[Racemat]]): Das (+)-Enantiomer aktiviert β<sub>1</sub>- und β<sub>2</sub>-Rezeptoren und das (–)-Enantiomer ist verantwortlich für die Wirkung auf den α<sub>1</sub> Rezeptor. Hieraus resultieren die Hauptwirkungen von Dobutamin, nämlich eine Steigerung der Kontraktilität der [[Herzmuskelzelle]]n (positive [[Inotropie]]) und eine in der Regel nur gering ausgeprägte Beschleunigung der Herzfrequenz (positive [[Chronotropie]]). Damit erfolgt eine Erhöhung von Schlagvolumen (SV) und Herzzeitvolumen (HZV) mit konsekutiver Verbesserung der Durchblutung lebenswichtiger Organe (Gehirn, Niere etc.).<ref>Tibayan FA et al.:''Dobutamine increases alveolar liquid clearance in ventilated rats by beta-2 receptor stimulation.'' Am J Respir Crit Care Med. 1997 Aug;156(2 Pt 1):438-44 [http://ajrccm.atsjournals.org/cgi/content/full/156/2/438 Volltext (HTML)] [http://ajrccm.atsjournals.org/cgi/reprint/156/2/438.pdf Volltext (PDF; 80&nbsp;kB)] PMID 9279221.</ref>
+Dobutamin ist ein Enantiomerengemisch ([[Racemat]]): Das (+)-Enantiomer aktiviert β<sub>1</sub>- und β<sub>2</sub>-Rezeptoren und das (–)-Enantiomer ist verantwortlich für die Wirkung auf den α<sub>1</sub> Rezeptor. Hieraus resultieren die Hauptwirkungen von Dobutamin, nämlich eine Steigerung der Kontraktilität der [[Herzmuskelzelle]]n (positive [[Inotropie]]) und eine in der Regel nur gering ausgeprägte Beschleunigung der Herzfrequenz (positive [[Chronotropie]]). Damit erfolgt eine Erhöhung von Schlagvolumen (SV) und Herzzeitvolumen (HZV) mit konsekutiver Verbesserung der Durchblutung lebenswichtiger Organe (Gehirn, Niere etc.).<ref>Tibayan FA et al.: ''Dobutamine increases alveolar liquid clearance in ventilated rats by beta-2 receptor stimulation.'' Am J Respir Crit Care Med. 1997 Aug;156(2 Pt 1):438-44 [http://ajrccm.atsjournals.org/cgi/content/full/156/2/438 Volltext (HTML)] [http://ajrccm.atsjournals.org/cgi/reprint/156/2/438.pdf Volltext (PDF; 80&nbsp;kB)] PMID 9279221.</ref>
 == Anwendungsgebiete ==
-Akute [[Herzinsuffizienz]], [[kardiogener Schock]], intraoperative Anwendung bei [[Herzchirurgie|herzchirurgischen]] Eingriffen.
+Akute [[Herzinsuffizienz]], [[kardiogener Schock]], intraoperative Anwendung bei [[Herzchirurgie|herzchirurgischen]] Eingriffen. Die Dosierung beträgt 1–10 µg/kg/min.<ref>Reinhard Larsen: ''Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie.'' (1. Auflage 1986) 5. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 44–49 und 76.</ref>
-Außerdem wird Dobutamin in der [[Echokardiografie#Belastungsechokardiografie|Belastungsechokardiografie]] eingesetzt, um das [[Herz]] medikamentös zu belasten.
+Außerdem wird Dobutamin in der [[Echokardiografie#Belastungsechokardiografie|Belastungsechokardiografie]] sowie in der Kardio-[[Magnetresonanztomographie]] eingesetzt, um das [[Herz]] medikamentös zu belasten.
 == Gegenanzeigen und Warnhinweise ==
-Aufgrund der agonistischen Wirkung auf β<sub>2</sub>-Rezeptoren und der damit verbundenen peripheren [[Vasodilatation]] sollte Dobutamin nicht bei Volumenmangel eingesetzt werden, da es hierdurch zu einer zusätzlichen Reduktion der kardialen Füllungsdrücke kommen kann. Weitere Kontraindikationen sind die [[Perikardtamponade]] und die [[Hypertrophie|hypertrophe]] obstruktive [[Kardiomyopathie]].
+Aufgrund der agonistischen Wirkung auf β<sub>2</sub>-Rezeptoren und der damit verbundenen peripheren [[Vasodilatation]] kann es<ref>Vgl. dazu R. Knoll, M. Brandl: ''Dobutaminspiegelbestimmungen im menschlichen Plasma – Methodische und klinische Aspekte.'' In: ''Anästhesie Intensivtherapie Notfallmedizin.'' Band 21, Nr. 1, 1986, S. 34–37, hier: S. 34.</ref> bei Volumenmangel zu einer zusätzlichen Reduktion der kardialen Füllungsdrücke kommen, weshalb es bei Schockzuständen durch Volumenmangel kontraindiziert ist. Weitere Kontraindikationen sind die [[Perikardtamponade]] und die [[Hypertrophie|hypertrophe]] obstruktive [[Kardiomyopathie]].
 == Nebenwirkungen ==
-Häufig auftretende unerwünschte Wirkungen resultieren aus der Beta-mimetischen Wirkung: [[Tachykardie]], [[Arrhythmie|Tachyarrhythmien]], [[Extrasystole]]n und [[Angina Pectoris|pectanginöse]] Beschwerden.
+Häufig auftretende unerwünschte Wirkungen resultieren aus der Beta-mimetischen Wirkung: [[Tachykardie]], [[Arrhythmie|Tachyarrhythmien]], [[Extrasystole]]n und [[Angina Pectoris|pectanginöse]] Beschwerden. Nebenwirkungen wie Tachykardie beruhen wahrscheinlich auf relativ hohen Plasmaspiegeln<ref>R. Knoll, M. Brandl: ''Dobutaminspiegelbestimmungen im menschlichen Plasma – Methodische und klinische Aspekte.'' In: ''Anästhesie Intensivtherapie Notfallmedizin.'' Band 21, Nr. 1, 1986, S. 34–37.</ref> an freiem Dobutamin.
 == Chemie ==
 === Stereochemie ===
-Dobutamin ist ein [[Chiralität (Chemie)|chirales]] synthetisches [[Katecholamin]] mit einem [[Stereozentrum]]. Die beiden Stereoisomere besitzen unterschiedliche pharmakologische Eigenschaften (siehe oben, Abschnitt Wirkungsweise). Therapeutisch wird das [[Racemat]], die 1:1-Mischung des (''S'')- und des (''R'')-Isomeren, als Hydrochlorid eingesetzt.<ref name="EuropäischesArzneibuch">Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 2369–2370, ISBN 978-3-7692-3962-1.</ref>
+Dobutamin ist ein [[Chiralität (Chemie)|chirales]] synthetisches [[Katecholamin]] mit einem [[Stereozentrum]]. Die beiden Stereoisomere besitzen unterschiedliche pharmakologische Eigenschaften (siehe oben, Abschnitt Wirkungsweise). Therapeutisch wird das [[Racemat]], die 1:1-Mischung des (''S'')- und des (''R'')-Isomeres, als Hydrochlorid eingesetzt.<ref name="EuropäischesArzneibuch">Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 2369–2370, ISBN 978-3-7692-3962-1.</ref>
 <div style="clear:left;"></div>
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 Dobutrex, Inotop (A)
-== Weblinks ==
+== Siehe auch ==
+* [[Dopamin]]
-*
+* [[Noradrenalin]]
+== Literatur ==
+* F. Kersting, [[Hanjörg Just]]: H.-D. Bolte (Hrsg.): ''Therapeutischer Nutzen von Dobutamin im Vergleich zu anderen Katecholaminen.'' In: ''Katecholamine und Vasodilatantien bei Herzinsuffizienz.'' Springer, Berlin / Heidelberg / New York 1981.
 == Einzelnachweise ==
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 [[Kategorie:Sympathomimetikum]]
 [[Kategorie:Arzneistoff]]
+[[Kategorie:Phenol]]

„Dobutamin“ – Versionsunterschied

Aktuelle Version vom 16. Juni 2024, 20:49 Uhr

Inhaltsverzeichnis

Wirkungsweise

Anwendungsgebiete

Gegenanzeigen und Warnhinweise

Nebenwirkungen

Chemie

Stereochemie

Handelsnamen

Siehe auch

Literatur

Einzelnachweise

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Wirkungsweise

Anwendungsgebiete

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