Die Dinitroaniline (Dinitroaminobenzole) sind aromatische Verbindungen (aromatische Amine) mit der allgemeinen Summenformel C6H5N3O4. Sie leiten sich sowohl vom Anilin als auch vom Dinitrobenzol ab. Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich sechs Konstitutionsisomere.
Eigenschaften
Bearbeiten| Dinitroaniline | |||||||||||||||||
| Name | 2,3-Dinitroanilin | 2,4-Dinitroanilin | 2,5-Dinitroanilin | 2,6-Dinitroanilin | 3,4-Dinitroanilin | 3,5-Dinitroanilin | |||||||||||
| Andere Namen | 2,3-Dinitro-1-aminobenzol 2,3-Dinitrophenylamin 2,3-Dinitranilin |
2,4-Dinitro-1-aminobenzol 2,4-Dinitrophenylamin 2,4-Dinitranilin |
2,5-Dinitro-1-aminobenzol 2,5-Dinitrophenylamin 2,5-Dinitranilin |
2,6-Dinitro-1-aminobenzol 2,6-Dinitrophenylamin 2,6-Dinitranilin |
3,4-Dinitro-1-aminobenzol 3,4-Dinitrophenylamin 3,4-Dinitranilin |
3,5-Dinitro-1-aminobenzol 3,5-Dinitrophenylamin 3,5-Dinitranilin | |||||||||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 602-03-9 | 97-02-9 | 619-18-1 | 606-22-4 | 610-41-3 | 618-87-1 | |||||||||||
| 26471-56-7 (Isomerengemisch) | |||||||||||||||||
| PubChem | 7321 | 69070 | 123081 | 12068 | 136407 | 12068 | |||||||||||
| Summenformel | C6H5N3O4 | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 183,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farbloses bis gelbliches, brennbares Pulver | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | 187,8 °C[1] | 136 °C (Zersetzung)[2] | 154–158 °C[3] | 160–162 °C[4] | |||||||||||||
| Dichte | 1,646 g·cm−3 (50 °C)[5] | 1,61 g·cm−3[1] | 1,736 g·cm−3[3] | 1,601 g·cm−3 (50 °C)[5] | |||||||||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser (1–2 g·l−1 bei 20 °C) | ||||||||||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | siehe oben | 300‐310‐330‐373‐411 | siehe oben | 301‐311‐330‐373 | 301‐311‐331‐373 | 301‐311‐331‐373 | |||||||||||
| siehe oben | keine EUH-Sätze | siehe oben | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||||||||||
| siehe oben | 260‐264‐273‐280‐284‐301+310 | siehe oben | 260‐301+310‐320‐361‐405‐501 | 261‐280‐301+310‐311 | 261‐280‐301+310‐311 | ||||||||||||
Darstellung
Bearbeiten2,4-Dinitroanilin kann durch Reaktion von 2,4-Dinitrochlorbenzol mit Ammoniak oder durch saure Hydrolyse von 2,4-Dinitroacetanilid hergestellt werden.[6]
Verwendung
BearbeitenDinitroaniline werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Farbstoffen und Herbiziden (z. B. Benfluralin, Butralin, Dinitramin, Ethalfluralin, Fluchloralin, Isopropalin, Nitralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamin, Profluralin und Trifluralin für den Einsatz bei Sojabohnen, Baumwolle und Reis, wobei die Verbindungen das Mikrotubulinsystem von Pflanzen hemmen) verwendet.[7]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDinitroaniline sind bei Wärmezufuhr oder Reibung explosionsfähig und feuergefährlich.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Eintrag zu 2,4-Dinitroanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. November 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag zu 2,6-Dinitroanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. November 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Datenblatt 3,4-Dinitroanilin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt 3,5-Dinitroanilin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
- ↑ a b C. L. Yaws: Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons, 1. Auflage, S. 221, William Andrew Inc., New York, 2008. ISBN 0-815-51596-0, (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Patent DE3924092C1: Verfahren zur Herstellung von Nitro-anilinen. Angemeldet am 20. Juli 1989, veröffentlicht am 29. November 1990, Anmelder: Hoechst AG, Erfinder: Theodor Papenfuhs et al.
- ↑ Patent EP1723851B1: Synergistische herbizide Mischungen, die ein Derivat eines Suflonylharnstoffes und ein Dinitroanilin enthalten. Angemeldet am 12. September 1996, veröffentlicht am 9. September 2009, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Max Landes et al.
