Perfluor(((5-methoxy-1,3-dioxolan-4-yl)oxy)essigsäure)

chemische Verbindung
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Die Perfluor{[(5-methoxy-1,3-dioxolan-4-yl)oxy]essigsäure} gehört zu den per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS). Sie ist besser bekannt unter der Abkürzung C6O4[2], die jedoch auch für ihr Ammoniumsalz[3] steht.[4]

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Strukturformel
Strukturformel der Difluor{[2,2,4,5-tetrafluor-5-(trifluormethoxy)-1,3-dioxolan-4-yl]oxy}essigsäure mit markierten Stereozentren
Allgemeines
Name Perfluor{[(5-methoxy-1,3-dioxolan-4-yl)oxy]essigsäure}
Andere Namen
  • C6O4
  • Difluor{[2,2,4,5-tetrafluor-5-(trifluormethoxy)-1,3-dioxolan-4-yl]oxy}essigsäure
Summenformel C6HF9O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1190931-41-9
EG-Nummer (Listennummer) 682-239-6
ECHA-InfoCard 100.207.412
PubChem 145865716
Wikidata Q106457684
Eigenschaften
Molare Masse 340,05 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​318​‐​373
P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Struktur des Ammoniumsalzes

Das Ammoniumsalz wird als Hilfsmittel bei der Herstellung von Fluorpolymeren eingesetzt, die in Materialien mit Lebensmittelkontakt verwendet werden.[4][5] Es handelt sich um ein Diastereomerengemisch.[6]

Diese Verbindung wurde in erheblichen Mengen im Grundwasser in der Provinz Vicenza zwischen Trissino, dem Standort des in Konkurs gegangenen Unternehmens Miteni, und der Ebene von Creazzo gefunden, während sie im Po in Spuren detektiert wurde.[7] Spuren von C6O4 wurden auch im oberflächlichen Grundwasser rund um das Werk in Spinetta Marengo[8] gefunden, wo es seit 2012 von Solvay als Ersatz für PFOA hergestellt wird.[9]

Einzelnachweise

  1. a b Registrierungsdossier zu Difluoro{[2,2,4,5-tetrafluoro-5-(trifluoromethoxy)-1,3-dioxolan-4-yl]oxy}acetic acid (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. April 2021.
  2. A tale of PFAS, pollution, and patent claims. In: Chemical & Engineering News. Abgerufen am 11. April 2021.
  3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ammoniumperfluor{[(5-methoxy-1,3-dioxolan-4-yl)oxy]acetat}: CAS-Nr.: 1190931-27-1, EG-Nr.: 682-238-0, ECHA-InfoCard: 100.207.411, PubChem: 154735201, Wikidata: Q63526109.
  4. a b F. Coperchini, L. Croce, P. Pignatti, G. Ricci, D. Gangemi: The new generation PFAS C6O4 does not produce adverse effects on thyroid cells in vitro. In: Journal of Endocrinological Investigation. 14. Dezember 2020, ISSN 1720-8386, doi:10.1007/s40618-020-01466-4.
  5. EFSA Panel on on Food Contact Materials, Enzymes, Flavourings and Processing Aids (CEF): Scientific Opinion on the safety assessment of the substance, Perfluoro{acetic acid, 2‐[(5‐methoxy‐1,3‐dioxolan‐4‐yl)oxy]}, ammonium salt, CAS No 1190931‐27‐1, for use in food contact materials. In: EFSA Journal. Band 12, Nr. 6, Juni 2014, doi:10.2903/j.efsa.2014.3718.
  6. Registrierungsdossier zu Difluoro{[2,2,4,5-tetrafluoro-5-(trifluoromethoxy)-1,3-dioxolan-4-yl]oxy}acetic acid (Abschnitt Substance identity) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. April 2021.
  7. Zaia: trovati nuovi Pfas nel Po, è un caso nazionale – Ambiente & Energia. 16. April 2019, abgerufen am 10. April 2021 (italienisch).
  8. Inquinante nella falda attorno al polo chimico che diventa un sorvegliato speciale. La Stampa, 22. Februar 2020, abgerufen am 10. April 2021 (italienisch).
  9. Polo chimico, produzioni pericolose e ambiente: c’è una mozione. Abgerufen am 10. April 2021 (italienisch).