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Gustav Schiefler trat im Jahr 1888 in dem hamburgischen Staatsdienst als Richter im Amtsgericht ein später wurde er [[Landgerichtsdirektor]]. Schiefler war zusammen mit seiner Frau Luise Schiefler ein bedeutender Förderer des [[Expressionismus]] und ausgewiesener Sammler von Druckgraphiken. Sein Haus in der Oberstraße wurde ab 1895 zum Treffpunkt von Künstlern und Intellektuellen. Unter anderem waren in seinem Haus [[Edvard Munch]], [[Ernst Ludwig Kirchner]] und [[Karl Schmidt-Rottluff]] zu Gast.
[[Datei:Edvard Munch Portrait Gustav Schiefler.jpg|mini|hochkant|[[Edvard Munch]]: Porträt Gustav Schiefler, Radierung, 1905/06]]
Wie [[Rosa Schapire]] wurde er passives Mitglied der Künstlervereinigung ''[[Brücke (Künstlergruppe)|Die Brücke]]'' und hatte engen Kontakt zum ''[[Hamburgischer Künstlerklub|Hamburgischen Künstlerklub]]''. Schiefler verfasste Kataloge der Graphischen Werke von [[Emil Nolde]], [[Ernst Ludwig Kirchner]], [[Max Liebermann]] und [[Edvard Munch]].
 
Der erste Direktor der [[Hamburger Kunsthalle]], [[Alfred Lichtwark]], hatte großen Einfluss auf sein Kunstverständnis, und Schiefler brachte ihm große Verehrung entgegen. Lichtwark ernannte ihn zum Schriftführer in der von ihm gegründeten ''Gesellschaft hamburgischer Kunstfreunde''. In dieser Eigenschaft weckte er das Interesse vieler Hamburger Bürger für die Künstler der Gegenwart wie Max Liebermann, [[Ernst Eitner]] sowie [[Arthur Illies]], der das Ehepaar Schiefler 1902 porträtierte. Als Lichtwark 1914 starb, hielt Schiefler die Trauerrede. Später wandte sich Schieflers Interesse auch den Vertretern der [[Hamburgische Sezession|Hamburgischen Sezession]] zu.