Porfyriny

Porfyriny (z řeckého slova πορφύρα porphura – fialová) jsou organické, cyklické sloučeniny, odvozené od tetrapyrrolu porfinu, což je látka tvořená spojením čtyř pyrrolových kruhů pomocí methinových můstků.

Mají schopnost tvořit komplexy s kovovými ionty, vzniklé metaloporfyriny mají nezastupitelnou úlohu v mnoha metabolických procesech. Metaloporfyrin vázající železo, hem, umožňuje mimo jiné přenos kyslíku červenými krvinkami. Jiný metaloporfyrin, vázající hořčík, chlorofyl, umožňuje fotosyntézu.

Vlastnosti porfyrinů

Všechny porfyriny jsou barviva nebo barvivům podobné sloučeniny. V kyselém prostředí rozpuštěné porfyriny při osvětlení UV světlem (400 nm) silně fluoreskují v červené oblasti (605 a 650 nm). Toho se využívá ke stanovení i velmi malých množství porfyrinů.

Jiný způsob stanovení využívá absorpčního spektra. Charakteristickým znakem všech porfyrinů, bez ohledu na postranní řetězec, je úzký absorpční tzv. Soretův pás ležící mezi 350 a 450 nm, s maximem asi 405 nm.

Názvosloví

Mnoho porfyrinů má triviální názvy. Kromě toho existují další dvě platné nomenklatury. Starší a používanější je názvosloví, které vypracoval Hans Fisher. IUPAC vytvořila nové, modernější názvosloví, v biochemické literatuře se ale používá zřídka.

Izomerie

Přírodní porfyriny mají vodíky pyrrolových jader nahrazeny postranními řetězci. Porfyriny mohou obsahovat čtyři typy substituentů:

Postranní řetězce porfyrinů

název	vzorec	zkratka
methyl	CH₃	M
acetát	CH₂COOH	A
propionát	CH₂CH₂COOH	P
vinyl	CH = CH₂	V

Každý porfinový kruh má 8 poloh pro substituci. Je tedy jasné, že vzniká množství izomerů. Označují se římskými číslicemi za názvem porfyrinu.

Porfyriny, které mají substituenty uspořádané symetricky, se nazývají porfyriny I. typu. Asymetrické porfyriny jsou porfyriny III. typu. V přírodě se vyskytuje pouze I. a III. typ porfyrinů, III. typ je častější a významnější.

Biologicky důležité metaloporfyriny

Hem (Fe²⁺, Fe³⁺)
Chlorofyl (Mg²⁺)
Bakteriochlorofyl
Kobalamin (Co³⁺)

Hemoproteiny

Hem je nejvýznamnějším metaloporfyrinem. Tvoří prostetickou skupinu v mnoha životně důležitých enzymech, jako jsou například:

Hemoglobiny
Myoglobiny
Cytochromy
- Cytochrom c
- Cytochrom P-450
Katalázy

Porfyriny v lékařství

Bylo zjištěno, že některé nádory přijímají více porfyrinů než normální tkáň. Pacientovi je podán hematoporfyrin nebo příbuzná látka a nádor je pak ozářen argonovým laserem. To excituje porfyriny nahromaděné v nádorových buňkách, což má cytotoxický efekt.

Tomuto způsobu léčby se říká nádorová fototerapie.

Související články

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu porfyriny na Wikimedia Commons

Literatura

MURRAY, Robert K., et al. Harperova biochemie. Z angl. 23. vyd. přel. Lenka Fialová et. al. 4. vyd. v ČR. Praha: H & H, 2002. ix, 872 s. ISBN 80-7319-013-3.
MURRAY, Robert K., et al. Harperova biochemie. Z angl. 23. vyd. přel. Lenka Fialová et. al. 3. vyd. v ČR. Praha: H & H, 2001. ix, 872 s. ISBN 80-7319-003-6.
MURRAY, Robert K., et al. Harperova biochemie. Z angl. 23. vyd. přel. Lenka Fialová et. al. 2. vyd. v ČR. Praha: H & H, 1996. ix, 872 s. ISBN 80-85787-38-5.