Kirsanovova reakce

Kirsanovova reakce je organická reakce sloužící k přípravě některých organických sloučenin fosforu. Jedná se o reakci terciárního fosfinu s halogenem a následně s aminem, jejímiž produkty jsou iminofosfiny, používané v organické chemii jako ligandy a reaktanty.^[1] Příkladem může být reakce trifenylfosfinu s bromem za vzniku bromtrifenylfosfoniumbromidu:

(C₆₅)₃P + Br₂ → (C₆₅)₃PBr⁺Br⁻

Tato sůl může reagovat s alkylaminy za tvorby iminofosforanů:

(C₆₅)₃PBr⁺Br⁻ + 3 RNH₂ → (C₆₅)₃PNR + 2 RNH₃⁺Br⁻

Tento postup se používá v případech, kdy nelze provést Staudingerovu reakci, například pokud není dostupný organický azid, kde se k tvorbě fosforanu místo něj použije alkylamin.^[2]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Kirsanov reaction na anglické Wikipedii.

↑ Shoji Eguchi; Yuji Matsushita; Keizo Yamashita. THE AZA-WITTIC REACTION IN HETEROCYCLIC SYNTHESIS. A REVIEW. Organic Preparations and Procedures International. 1992, s. 209–243. DOI 10.1080/00304949209355702.
↑ Antoine Buchard; Hadrien Heuclin; Audrey Auffrant; Xavier F. Le Goff; Pascal Le Floch. Coordination of tetradentate X2N2 (X = P, S, O) ligands to iron(ii) metal center and catalytic application in the transfer hydrogenation of ketones. Dalton Transactions. 2009, s. 1659. DOI 10.1039/b816439h.

[1] Shoji Eguchi; Yuji Matsushita; Keizo Yamashita. THE AZA-WITTIC REACTION IN HETEROCYCLIC SYNTHESIS. A REVIEW. Organic Preparations and Procedures International. 1992, s. 209–243. DOI 10.1080/00304949209355702.

[2] Antoine Buchard; Hadrien Heuclin; Audrey Auffrant; Xavier F. Le Goff; Pascal Le Floch. Coordination of tetradentate X2N2 (X = P, S, O) ligands to iron(ii) metal center and catalytic application in the transfer hydrogenation of ketones. Dalton Transactions. 2009, s. 1659. DOI 10.1039/b816439h.

[1]

[2]