2-nitroanilin

2-nitroanilin
	Strukturní vzorec
	Tyčinkový model molekuly
Obecné
Systematický název	2-nitroanilin
Ostatní názvy	2-nitrobenzen-1-amin, 2-nitrofenylamin, o-nitroanilin
Funkční vzorec	C6H4NH2NO2
Sumární vzorec	C6H6N2O2
Vzhled	oranžová pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	88-74-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	201-855-4
PubChem	6946
SMILES	O=[N+]([O-])c1ccccc1N
InChI	InChI=1/C6H6N2O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H,7H2
Číslo RTECS	BY6650000
Vlastnosti
Molární hmotnost	138,124 g/mol
Teplota tání	71 °C (344 K)
Teplota varu	284 °C (557 K)
Hustota	1,44 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	0,147 g/100 ml (30 °C)
Tlak páry	4 Pa (20 °C)
Měrná magnetická susceptibilita	−4,81×105 μm3/g
Termodynamické vlastnosti
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp	−3204 kJ/mol
Bezpečnost
	; GHS06 ; GHS08; Nebezpečí
H-věty	H301 H311 H331 H373 H412
P-věty	P260 P261 P264 P270 P271 P273 P280 P301+310 P302+352 P304+340 P311 P312 P314 P321 P322 P330 P361 P363 P403+233 P405 P501
Teplota vzplanutí	168 °C (441 K)
Teplota vznícení	521 °C (794 K)
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

2-Nitroanilin je organická sloučenina se vzorcem C₆H₄NH₂NO₂. Jedná se o derivát anilinu, který má nitroskupinu na pozici 2. Používá se na výrobu o-fenylendiaminu.

Výroba a příprava

2-Nitroanilin se vyrábí reakcí 2-nitrochlorbenzenu s amoniakem:^[2]

ClC₆H₄NO₂ + 2 NH₃ → H₂NC₆H₄NO₂ + NH₄Cl

Existuje mnoho dalších způsobů přípravy této látky, přičemž přímá nitrace je kvůli tvorbě aniliniových kationtů neúčinná. Nitrací acetanilidu vzniká jen velmi malé množství 2-izomeru, protože amidová skupina vytváří výrazný sterický efekt. K zabránění substituce do polohy 4 se používá sulfonace, která zvyšuje výtěžnost reakce na 56 %.^[3]

Reakce a použití

2-Nitroanilin se používá na výrobu o-fenylendiaminu, který dále slouží k přípravě benzimidazolů, skupiny heterocyklických sloučenin používaných při výrobě řady léčiv.^[2]

Vnitromolekulární vodíkové vazby způsobují, že 2-nitroanilin je velmi slabou zásadou.

Kromě redukce na fenylendiamin může u 2-nitroanilinu proběhnout několik dalších reakcí obvyklých u aromatických aminů. Protonací z něj lze získat aminiové soli. Kvůli vlivu nitroskupiny je asi 100 000krát slabší zásadou něž samotný anilin. Diazotací se z něj získávají diazoniové soli, používané jako prekurzory azobarviv.^[4] Acetylací 2-nitroanilinu vzniká 2-nitroacetanilid.

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu 2-nitroanilin na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2-Nitroaniline na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l 2-Nitroaniline. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
↑ ^a ^b Gerald Booth. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2007. Kapitola Nitro Compounds, Aromatic, s. 606–607.
↑ Solomons T. W. Grahan; B. Fryhle Craig; A. Snyder Scott. Organic chemistry. [s.l.]: [s.n.], 2011. (11). ISBN 978-1119077251. S. 606–607.
↑ G. Wittig; R. W. Hoffmann. 1,2,3-Benzothiadiazole 1,1-Dioxide. [s.l.]: [s.n.], 1967. S. 4.

[pubchem_cid_6946-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l 2-Nitroaniline. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[Booth-2] Gerald Booth. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2007. Kapitola Nitro Compounds, Aromatic, s. 606–607.

[3] Solomons T. W. Grahan; B. Fryhle Craig; A. Snyder Scott. Organic chemistry. [s.l.]: [s.n.], 2011. (11). ISBN 978-1119077251. S. 606–607.

[4] G. Wittig; R. W. Hoffmann. 1,2,3-Benzothiadiazole 1,1-Dioxide. [s.l.]: [s.n.], 1967. S. 4.

[1]

[2]

[3]

[4]