Anhídrid acètic

compost químic

L'anhídrid acètic, comunament abreujat Ac₂O, és un dels anhídrids carboxílics més simples. Amb fórmula química (CH₃CO)₂O, és un dels reactius més utilitzats síntesi orgànica. És un líquid incolor, amb una olor forta de vinagre (àcid acètic), a causa de la seva reacció amb la humitat de l'aire.

Infotaula de compost químicAnhídrid acètic

Modifica el valor a Wikidata
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular102,032 Da Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₄H₆O₃ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CC(=O)OC(=O)C Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat1,08 g/cm³ (a 20 ℃, líquid) Modifica el valor a Wikidata
Viscositat dinàmica901 Pl Modifica el valor a Wikidata
Índex de refracció1,3906 Modifica el valor a Wikidata
Solubilitat12 g/100 g (aigua, 20 ℃) Modifica el valor a Wikidata
Conductivitat tèrmica0,0002209 W/(m K) Modifica el valor a Wikidata
Conductivitat elèctrica0 A/(V m) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric2,8 D Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió−73 ℃
−73 ℃ Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició139 ℃ (a 760 Torr)
139,55 ℃ (a 101,325 kPa) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric2,8 D Modifica el valor a Wikidata
Entalpia de vaporització276,7 kJ/mol Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor4 mmHg (a 20 ℃) Modifica el valor a Wikidata
Tensió superficial0,03265 N/m Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit inferior d'explosivitat2,7 % (V/V) Modifica el valor a Wikidata
Límit superior d'explosivitat10,3 % (V/V) Modifica el valor a Wikidata
Dosi letal mediana1.000 ppm (rata de laboratori, inhalació, 4 h)
1.780 mg/kg (rata de laboratori, via oral)
4 ml (conill, absorció cutània) Modifica el valor a Wikidata
Temperatura d'autoignició316 ℃ Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps20 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica, Hongria)
5 ppm (, Bèlgica, França, Japó, Mèxic)
21 mg/m³ (, Alemanya)
10 mg/m³ (, Polònia)
0,5 ppm (, Regne Unit) Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició a curt termini3 mg/m³ (Rússia)
2 ppm (Regne Unit) Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició sostre20 mg/m³ (Estats Units d'Amèrica)
5 ppm (Austràlia, Dinamarca, Corea del Sud, Nova Zelanda, Suècia) Modifica el valor a Wikidata
Punt d'inflamabilitat120 °F Modifica el valor a Wikidata
IDLH200 ppm i 836 mg/m³ Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata
Altres
combustible líquid de classe II Modifica el valor a Wikidata

Propietats

modifica

L'anhídrid acètic es dissol en aigua fins a aproximadament un 2,6% (m/m).,[1] però, una solució aquosa d'anhídrid acètic no és estable perquè aquest descompon en uns pocs minuts (el temps exacte depèn de la temperatura) en una solució d'àcid acètic.[2]

Producció

modifica

Industrialment l'anhídrid acètic pot ser produït per oxidació de l'acetaldehid amb O₂, formant-se àcid peracètic CH₃C(=O)OOH que reacciona catalíticament amb una altra molècula d'acetaldehid per donar l'anhídrid acètic, o per piròlisi de l'àcid acètic a cetena CH₂=C=O, la qual a continuació en una segona etapa reacciona amb una molècula d'àcid acètic per formar l'anhídrid acètic, o per carbonilació catalítica (emprant monòxid de carboni) de l'acetat de metil.

L'anhídrid acètic és àmpliament emprat en química per l'acetilació d'alcohols i amines.

La major part de la producció d'anhídrid acètic va a parar a la fabricació d'acetat de cel·lulosa (plàstics i fibres tèxtils).

Altres aplicacions, per exemple, són la síntesi de la tetraacetiletilenodiamina (TAED) en la indústria de detergents, i la síntesi de fàrmacs com ara l'àcid acetilsalicílic (aspirina) o el paracetamol.

També pot actuar com deshidratant.

Reaccions

modifica

La hidròlisi de l'anhídrid acètic produeix àcid acètic:

(CH 3 CO) 2 O+H 2 O → 2CH 3 COOH

L'anhídrid acètic és un agent acetilant que reacciona amb nucleòfils, per exemple amb alcohols per formar èsters acètics:

(CH 3 CO) 2 O+ROH → CH 3 COOR+CH 3 COOH

Seguretat

modifica

L'anhídrid acètic és corrosiu, irritant i inflamable.[3]

Referències

modifica
  1. British Petroleum. Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions (PDF) [Consulta: 20 gener 2009]. 
  2. Celanese. Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet (PDF) [Consulta: 20 gener 2009].  Arxivat 2007-09-27 a Wayback Machine.
  3. Fitxa Internacional de Seguretat Química (FISQ) [Consulta: 20 gener 2009]. 

Vegeu també

modifica